Vrch Plešivec je opředen mnoha pověstmi a bývá spojován s nadpřirozenými bytostmi

K tomuto místu se váže několik pověstí a bájí. Duch brdských lesů Fabián tu údajně pečuje o svou zahrádku a v nedalekém Smaragdovém jezírku se na dně skrývá panna se smaragdovýma očima, jejíž naříkání přináší kolemjdoucím smůlu a neštěstí. Jedna z novějších pověstí o loupežících Kubácích vypráví o skupince lupičů, kteří kradli a později zabíjeli dobytek v okolí. Jejich skrýš se díky jejich specializaci jmenovala Masné krámy, odsud prodávali poražená zvířata. Za svůj konec vděčí někdejší jinecké národní gardě. Ta opravdu historicky bandu lupičů zneškodnila, nikoliv však na Plešivci, ale v obci Jince.

Další legenda vypráví, že se zde od dávných dob shromažďovaly čarodějnice. Slétávaly se sem o půlnoci na ohnivých košťatech a tančily prý na vysokých valech. Pověst vypráví, že tu kdysi stálo nádherné město, které čert zaklel do skal. Nářek bývalých obyvatel města se o půlnoci rozléhal celým okolím.

Na Plešivci prý kdysi sídlili rovněž i obři. Plešivecký obr unesl komorskému dceru, a proto mezi nimi došlo k válce. Dcera komorského obra však nakonec oba obry usmířila. Místu, odkud se obě usmířené strany vrátily do svých domovů, se říká Na vratech.